Шпаргалки к экзаменам и зачётам

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

 

Кислородные соединения, содержащие в составе группу С=О. В зависимости от того, с чем связана эта группа, они делятся на альдегиды                 

  O  и кетоны R-C-R

R-C                          O

  H          

Классификация

1) по рядам углеводородов – предельные и непредельные;

2) по количеству карбонильных групп – моноальдегиды, монокетоны,

                                                                     диальдегиды, дикетоны

 

Гомологический ряд предельных альдегидов

       О

H-C                                            муравьиный                       метаналь

       Н

           О

СH₃-C                                        уксусный                           этаналь

           Н

                  О

СH₃-CH₂-C                                пропионовый                    пропаналь

                  Н

                            O

CH₃-CH₂-CH₂-C                       масляный                           бутаналь

                            H

                  O

CH₃-CH-C                               изомасляный     2-метил-1-пропаналь (сист.)

        CH₃   H                                              диметилуксусный альдегид (рац.)

            O

C₄H₉-C              валериановый  (названия по соответствующим кислотам)

            H

 

Начиная с масляного альдегида дают структурную изомерию – изомерию цепи. Более сложные альдегиды дают также изомерию положения.

 

Рациональная система названий

За основу принимается первый типический член ряда – уксусный альдегид. Например, диметилуксусный альдегид.

 

 

 

 

Номенклатура IUPAC

За основу принимается полное название соответствующего углеводорода, к которому добавляется окончание –АЛЬ, нумерация с углерода карбоновой группы.

                                  O

CH₃-CH₂-CH-CH₂-C                3-метил-1-пентаналь

                CH₃           H

Если альдегидная группа в боковой цепи – добавляется окончание КАРБАЛЬДЕГИД, например,

        CH₃      CH₃  CH₃

СH₃-C - CH-CH - CH-CH₃  2,2,4,5-тетраметилгексан-3-карбальдегид

                 O

       CH₃ C

                 H

Гомологический ряд предельных монокетонов

СH3-C-CH3 O	Ацетон	2-пропанон
CH3-CH2-C-CH3        O	Метилэтилкетон	2-бутанон
CH3-CH2-CH2-C-CH3                 O	Метилпропилкетон	4-пентанон
CH3-CH-C-CH3       O	Метилизопропилкетон	3-метил-2-бутанон
CH3-CH2-C-CH2-CH3 O	Диэтилкетон	3-пентанон

 

Имеют два вида структурной изомерии – изомерия цепи – (1) и (2), изомерия положения (1) и (3).

 

Способы получения

1.     Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов.

2.     Сухая перегонка Ca-солей карбоновых кислот.

СH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃  CaCO₃ + CH₃-C-CH₃

       O               O                                       O

CH₃-C-O-Ca-O-C-CH₃

       O                O

H-C-O-Ca-O-C-H          2CaCO₃ + 2CH₃-C-H

   O                O                                               O

3.     Гидролиз гемидигалогенопроизводных (см. свойства галогенопроизводных).

4.     Реакция Кучерова (см. свойства ацетиленовых углеводородов).

5.     Получение альдегидов с помощью оксосинтеза.

 

 

                                                                         H

СH₂=CH₂ + C=O + H₂ CH₃-CH₂-C

                                       150-200 атм.                         O

                                       [Co(CO)₄]₂