Шпаргалки к экзаменам и зачётам

студентам и школьникам

  • Increase font size
  • Default font size
  • Decrease font size

Шпаргалки по органической химия. Часть 1

Cмотрите так же...
Шпаргалки по органической химия. Часть 1
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ
Гибридизация электронов углерода.
Основные характеристики ковалентных связей
Классификация органических реакций по механизму
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Способы получения предельных углеводородов
Лабораторные способы получения алканов
Пространственное строение предельных углеводородов
Физические свойства предельных углеводородов
Реакция замещения
Реакции окисления
Реакции термического расщепления предельных углеводородов
ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Реакции присоединения
Свойства карбкатионов
Реакции окисления
Реакции полимеризации
Реакции аллильного замещения
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Электронное строение галогенопроизводных и свойства
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
All Pages

 

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Предметом изучения органической химии являются углеводороды и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы таблицы Менделеева. Как самостоятельная наука органическая химия cформилась в начале 19 века, когда из объектов живой природы было выделено много органических соединений, а также синтетическим путем были получены муравьиная кислота, щавелевая кислота, мочевина. Отделение органической химии от неорганической  вызвано следующими причинами:

1.Органические соединения очень многочисленны. В настоящее время выделено более 9 млн. органических соединений, в то время как неорганических соединений известно лишь около 700 тысяч.

2.Они обладают такими особенностями свойств, как низкие температуры плавления и кипения, легкая воспламеняемость и летучесть, плохая тепло- и электропроводность.

3.Органические соединения имеют более сложное строение молекул по сравнению с неорганическими, они связаны с живой природой и принадлежат к более высокоорганизованной материи.

Основной задачей органической химии ранее являлось изучение свойств соединений, выделяемых и из продуктов жизнедеятельности живых организмов, сейчас ее главное направление – это разработка высокоселективных синтетических методов получения веществ с заданными свойствами.

 

 

ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ

 

В самом начале развития органической химии появились теории, в которых делались попытки понять строение органических соединений.

Теория радикалов. Гей-Люссак и Берцелиус в 1815 г. показали, что в органических соединениях существуют устойчивые группировки атомов, радикалы, которые могут переходить при реакциях из одного соединения в другое без изменения.

Теория типов. Лоран и Жерар в 1853 г. выявили аналогию в строении и некоторых свойствах органических и простейших неорганических соединении. Например, спирты были отнесены к типу воды, то есть рассматривались как продукты замещения водорода в воде НОН радикалом RОН, амины – к типу аммиака, углеводороды – к типу водорода.

В 1857 г. Кекуле сделал вывод о четырехвалентности атома углерода в органических соединениях, а Купер выдвинул положение о наличии углеродных цепей и предложил черточки для обозначения химических связей. Однако одному и тому же веществу в зависимости от типа его реакций приписывались различные формулы. Так, ацетону приписывались 4 различные формулы, уксусной кислоте – 8 и т.д.

Теория химического строения, которой мы сейчас пользуемся, разработана А.М.Бутлеровым, профессором Казанского, а затем Петербургского университетов.

 

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ БУТЛЕРОВА:

1. Положение о химическом строении.

Молекулы органических соединений имеют определенное химическое строение, под которым понимают последовательность соединения атомов дру

г с другом в соответствии с их валентностью. Химическое строение вещества можно установить, изучая реакции его разложения или синтеза в мягких условиях и выразить его структурной формулой, например, для этана:

clip_image002

или сокращенной структурной формулой, где черточки ставятся только между атомами углерода: СН3-СН3.

При составлении структурных формул необходимо учитывать основные особенности атома углерода:

a) углерод, как правило, четырехвалентен;

clip_image004

b) атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: открытые неразветвленные,

clip_image006

открытые разветвленные

clip_image008

c) циклические  

clip_image010

d) углерод может затратить на соединение с другим атомом одну, две, три единицы валентности, образуя при этом простую связь:

clip_image012

двойную связь:

clip_image014

тройную связь:  clip_image016С-;

e) углерод может соединяться как с металлами, так и с неметаллами.

2. Положение о зависимости свойств от химического строения.

Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.

Были выявлены разновидности структурной изомерии:

а) изомерия углеродной цепи
СН3-СН2-СН2-СН3
                

            бутан

 

          clip_image018

               изобутан

б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)

СН2=СН-СН2-СН3  

a-бутилен

СН3-СН2-СН2-ОН

бутиловый спирт

СН3-СН=СН-СН3

b-бутилен

clip_image020

изобутиловый спирт

в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами):
СН3-О-СН2-СН2-СН3      метилпропиловый эфир
СН3-СН2-О-СН2-СН3      диэтиловый эфир

г) таутомерия – динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:

Ацетоуксусный эфир

clip_image022

 

clip_image024

clip_image026

 

(кетонная форма)

 

(енольная форма)

 

 

3. Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле  С2Н6О соответствуют два метамера:

clip_image028

clip_image030

этиловый спирт

диметиловый эфир

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

                        I.  Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

                     II.  Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

                  III.  Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).

Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.