АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (ЖИРНЫЕ, АЦИКЛИЧЕСКИЕ)
А. Предельные (насыщенные) углеводороды (парафины, алканы, метановые углеводороды).
Определение. Это углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, связанных не только простыми связями, все остальные валентности углерода до предела насыщены водородом.
Их можно расположить в порядке увеличения числа атомов углерода
|
|
|
|
|
метан |
этан |
пропан и т.д. |
При этом образуется гомологический ряд. Общая формула этого ряда СnН2n+2, где n – число атомов углерода. Гомологический ряд – это ряд соединений одного класса, отвечающих общей молекулярной формуле, где каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на метильную группу СН2. Члены одного ряда обладают общими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами. С 4 члена ряда наблюдается появление изомеров, отличающихся строением углеродной цепочки.
|
СН3-СН2-СН2-СН3 |
|
|
бутан |
изобутан |
Это называется изомерией цепи. Число изомеров быстро увеличивается с увеличением числа n.
|
пентан |
С5Н12 |
3 |
|
гексан |
С6Н14 |
5 |
|
гептан |
С7Н16 |
9 |
|
октан |
С8Н18 |
18 |
|
нонан |
С9H20 |
35 |
|
декан |
С10Н22 |
75 |
|
ундекан |
С11Н24 |
159 |
|
……. |
|
|
|
эйкозан |
С20Н42 |
>300000 изомеров (366319) |
Для составления названий этого множества соединений используют специальные системы названий (номенклатуру).
Необходимо знать следующие системы названий:
üпо греческим числительным, с окончанием –ан (см.выше);
üрациональную номенклатуру;
üмеждународную номенклатуру (1892 г. – Женевская; 1930 г. – Льежская; 1957-1965 гг. – UPAC, Москва).
В рациональной номенклатуре за основу принимается простейший член ряда – метан. Заместители в названии перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности. При наличии одинаковых заместителей перед названием заместителя ставится множащая приставка (ди-, три-, тетра-).
Например:диметилпропилметан
остаток метана
В систематической номенклатуре за основу берется самая длинная углеродная цепь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе располагается разветвление. Радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются перед названием основы в порядке возрастания сложности, положение их указывается цифрами. Количество цифр должно соответствовать количеству заместителей. Название основы строится исходя из соответствующего греческого числительного с окончанием "ан". Например:
2, 4-диметил-3-изопропилгексан