Шпаргалки к экзаменам и зачётам

студентам и школьникам

  • Increase font size
  • Default font size
  • Decrease font size

Шпаргалки по органической химия. Часть 1 - Реакции окисления

Cмотрите так же...
Шпаргалки по органической химия. Часть 1
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ
Гибридизация электронов углерода.
Основные характеристики ковалентных связей
Классификация органических реакций по механизму
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Способы получения предельных углеводородов
Лабораторные способы получения алканов
Пространственное строение предельных углеводородов
Физические свойства предельных углеводородов
Реакция замещения
Реакции окисления
Реакции термического расщепления предельных углеводородов
ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Реакции присоединения
Свойства карбкатионов
Реакции окисления
Реакции полимеризации
Реакции аллильного замещения
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Электронное строение галогенопроизводных и свойства
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
All Pages

 

 

Реакции окисления

Благодаря легкости разрыва p-связи олефины хорошо окисляются. Различаются следующие виды реакций окисления:

1. С разрывом только p-связи.

а) окисление по Вагнеру – действие разбавленного водного раствора KMnO4 при комнатной температуре – приводит к образованию гликолей

СH2=CH2 + O clip_image090[73] CH2-CH2 + HOH clip_image090[74] CH2-CH2

               (KMnO4)     O                          OH   OH

                 +H2O

                                окись этилена               этиленгликоль

б) окисление надкислотами (реакция Прилежаева) приводит к образованию окисей.

                                                                                O

СH2=CH2 + C6H5-C-O-OH clip_image090[75] CH2-CH2 + C6H5C

                              O                      O                      OH

                      надбензойная кислота               бензойная кислота

2. Окисление с разрывом углеродной цепи происходит при действии сильных окислителей и при нагревании, например:

KMnO4 + H2SO4; продуктами реакций могут быть кетоны и карбоновые кислоты

                                                     O                 O

CH3-C=CH-CH3 + 3O clip_image226CH3-C  + CH3-C

       CH3                                       CH3            OH

2-метил-2-бутен

3. Озонирование – окисление озоном О3.

При действии озона сначала происходит его присоединение по двойной связи с образованием озонидов.

                                  O-O-O               O – O  CH3

СH2=C-CH3 + O3 clip_image090[76] CH2-C-CH3 clip_image090[77] CH2 C

        CH3                            CH3                O    CH3

Озониды разлагаются водой, давая альдегиды и кетоны, в зависимости от наличия заместителей

O-O-O                                      O        O

CH2-C-CH3 + H2O clip_image090[78] H2O2 + CH2 + C-CH3

       CH3                                              CH3

По строению образующихся соединений можно легко установить местоположение двойной связи в олефине.