Шпаргалки к экзаменам и зачётам

Реакции окисления

Благодаря легкости разрыва p-связи олефины хорошо окисляются. Различаются следующие виды реакций окисления:

1. С разрывом только p-связи.

а) окисление по Вагнеру – действие разбавленного водного раствора KMnO₄ при комнатной температуре – приводит к образованию гликолей

СH₂=CH₂ + O  CH₂-CH₂ + HOH  CH₂-CH₂

               (KMnO₄)     O                          OH   OH

                 +H₂O

                                окись этилена               этиленгликоль

б) окисление надкислотами (реакция Прилежаева) приводит к образованию окисей.

                                                                                O

СH₂=CH₂ + C₆H₅-C-O-OH  CH₂-CH₂ + C₆H₅C

                              O                      O                      OH

                      надбензойная кислота               бензойная кислота

2. Окисление с разрывом углеродной цепи происходит при действии сильных окислителей и при нагревании, например:

KMnO₄ + H₂SO₄; продуктами реакций могут быть кетоны и карбоновые кислоты

                                                     O                 O

CH₃-C=CH-CH₃ + 3O CH₃-C  + CH₃-C

       CH₃                                       CH₃            OH

2-метил-2-бутен

3. Озонирование – окисление озоном О₃.

При действии озона сначала происходит его присоединение по двойной связи с образованием озонидов.

                                  O-O-O               O – O  CH₃

СH₂=C-CH₃ + O₃  CH₂-C-CH₃  CH₂ C

        CH₃                            CH₃                O    CH₃

Озониды разлагаются водой, давая альдегиды и кетоны, в зависимости от наличия заместителей

O-O-O                                      O        O

CH₂-C-CH₃ + H₂O  H₂O₂ + CH₂ + C-CH₃

       CH₃                                              CH₃

По строению образующихся соединений можно легко установить местоположение двойной связи в олефине.