Шпаргалки к экзаменам и зачётам

студентам и школьникам

  • Increase font size
  • Default font size
  • Decrease font size

Шпаргалки по органической химия. Часть 1 - Физические свойства предельных углеводородов

Cмотрите так же...
Шпаргалки по органической химия. Часть 1
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ
Гибридизация электронов углерода.
Основные характеристики ковалентных связей
Классификация органических реакций по механизму
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Способы получения предельных углеводородов
Лабораторные способы получения алканов
Пространственное строение предельных углеводородов
Физические свойства предельных углеводородов
Реакция замещения
Реакции окисления
Реакции термического расщепления предельных углеводородов
ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Реакции присоединения
Свойства карбкатионов
Реакции окисления
Реакции полимеризации
Реакции аллильного замещения
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Электронное строение галогенопроизводных и свойства
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
All Pages

 

Физические свойства предельных углеводородов

 

Физические свойства предельных углеводородов закономерно изменяются по мере возрастания молекулярного веса, а также зависят от строения углеводорода.

1. Агрегатное состояние углеводорода СН44Н10 – газы, С5Н12 – С15Н32 – жидкости; С16Н34 и более – твердые вещества. Агрегатное состояние связано с Ткип и Тпл.

Температура кипения обуславливается силами межмолекулярного притяжения. Чем больше число атомов в молекуле, тем больше эти силы. Ткип алканов постепенно возрастает с увеличением молекулярного веса. Углеводороды разветвленного строения имеют более низкую температуру кипения, т.к. их молекулы имеют менее плотную упаковку и межмолекулярные силы притяжения слабее. Например:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3          н-пентан     Ткип. 360С

 

clip_image129

неопентан    Ткип 9,50С

(три метильные группы на конце цепи нормального строения)

 

 

 

Температура плавления также постепенно повышается с увеличением молекулярного веса, но у соединений разветвленного строения она выше, чем у нормальных. Основной фактор, влияющий на температуру плавления, - прочность межмолекулярных связей в кристалле, которая зависит от геометрической формы упаковки молекул в кристаллической решетке. Чем симметричнее построена молекула, тем прочнее ее упаковка в кристалле, тем выше Тпл. Например:

 

у неопентана

clip_image129[1]

 

Тпл=-200С,

 

у н-пентана

СН3-СН2-СН2-СН2-СН3    

Тпл.=-131,60С

 

Плотность жидких алканов намного ниже, чем у воды, и самая низкая среди других углеводородов, т.к. наибольшее относительное содержание более легкого водорода. Плотность составляет 0,62-0,77 г/см3. Плотность разветвленных изомеров меньше плотности нормальных изомеров, т.к. упаковка молекул более рыхлая.

Растворимость.Предельные углеводороды имеют неполярные или малополярные связи. В воде практически нерастворимы. Лучше других растворяется метан.

Алканы хорошо растворяются в галоидпроизводных. Все алканы бесцветны.

 

Химические свойства предельных углеводородов

Предельные углеводороды имеют в составе молекул только малополярные и слабополяризующиеся clip_image131-связи, которые отличаются высокой прочностью, поэтому в обычных условиях они являются веществами мало химически активными по отношению к полярным реагентам: не взаимодействуют с концентрированными кислотами, целочами, щелочными металлами, окислителями. Это и послужило поводом к их названию – парафины.Parumaffinus по латыни малосродственный. Их химические превращения протекают в основном при повышенных температурах и под действием УФ-облучения.

Различают три основных типа реакций предельных углеводородов: замещение, окисление и отщепление. Эти реакции могут идти либо за счет разрыва связи С-С (энергия 83,6 ккал), либо за счет разрыва связи С-Н (энергия 98,8 ккал/моль). Реакции чаще идут с разрывом связи С-Н, т.к. она более доступна действию реагента, хотя связь С-С требует меньше энергии на расщепление. В результате таких реакций промежуточно образуются очень активные частицы – алифатические углеводородные радикалы.

Получение и свойства алифатических радикалов

1. Образование свободных радикалов при гомолитическом расщеплении связей С-С или С-Н происходит при температуре 300-700оС или под действием свободно-радикальных реагентов.

2. Продолжительность существования свободных радикалов (устойчивость) увеличивается от первичных радикалов к вторичным и третичным:

 

. СН3

 

< 

clip_image133

 

< 

clip_image135

 

3. Химические превращения свободных радикалов.

а) Взаимодействие с предельными соединениями – радикал отрывает Н и образуется новый радикал:

 

Cl . +

clip_image137

 

clip_image090[19] HCl +

clip_image139

 

б) Взаимодействие с непредельными соединениями: происходит присоединение с образованием также нового радикала:

CH3.  + CH2=СН2 clip_image090[20] CH3-CH2-CH2.

в) clip_image141-распад – радикалы с длинной углеродной цепью распадаются с разрывом С-С связи в clip_image141[1]-положении к углероду с неспаренным электроном.

CH3- CH2 : CH2- CH2 . clip_image090[21] CH3-CH2.  + CH2=CH2

г) Диспропорционирование – перераспределение водорода, связанное с clip_image141[2]-распадом по С-Н связи:

clip_image143

 

 

+ СН3-СН2. clip_image090[22]

clip_image145

 

 

+ СН3-СН3

 

д) Рекомбинация – соединение свободных радикалов друг с другом

СН3. + СН3.  clip_image090[23] СН3-СН3

Зная особенности поведения свободных радикалов, легче уяснить основные закономерности конкретных реакций предельных углеводородов.