Шпаргалки к экзаменам и зачётам

студентам и школьникам

  • Increase font size
  • Default font size
  • Decrease font size

Шпаргалки по органической химия. Часть 1 - ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Cмотрите так же...
Шпаргалки по органической химия. Часть 1
ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
ОБРАЗОВАНИЕ КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ
Гибридизация электронов углерода.
Основные характеристики ковалентных связей
Классификация органических реакций по механизму
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Способы получения предельных углеводородов
Лабораторные способы получения алканов
Пространственное строение предельных углеводородов
Физические свойства предельных углеводородов
Реакция замещения
Реакции окисления
Реакции термического расщепления предельных углеводородов
ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Реакции присоединения
Свойства карбкатионов
Реакции окисления
Реакции полимеризации
Реакции аллильного замещения
ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Электронное строение галогенопроизводных и свойства
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
All Pages

 

 

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

 

Это углеводороды открытого строения с одной двойной связью. Общая молекулярны формула СnН2n (содержит на два атома водорода меньше по сравнению с парафинами).

 

Гомологический ряд

Тривиальное название

С2Н4

СН2=СН2

Этилен

С3Н6

СН2=СН-СН3

Пропилен

С4Н8

СН2=СН-СН2-СН3

clip_image192-бутилен

СН3-СН=СН-СН3

clip_image141[4]-бутилен

СН2=С-СН3

              СН3

Изобутилен

 

Тривиальное название отличается от названия соответствующих предельных углеводородов окончанием "илен".

Углеводород С4Н8 имеет и структурные, и пространственные изомеры.

Структурная изомерия представлена изомерией цепи

СН2=СН-СН2-СН3 и СН2=С-СН3

                                           СН3

и изомерией положения двойной связи

СН2=СН-СН2-СН3 и СН3-СН=СН-СН3.

Пространственная изомерия наблюдается тогда, когда оба ненасыщенных атома углерода имеют хотя бы по одному заместителю. Например, СН3-СН=СН-СН3, так как относительно двойной связи нет свободного вращения, положение групп, связанных с ненасыщенным атомом углерода, является фиксированным в пространстве, при этом может быть два различных соединения, а именно:

H        H                                                          CH3        H

   C=C                                                                   C=C

CH3  CH3                                                            H       CH3

       цис-изомер                                                       транс-изомер

Этот вид изомерии называется геометрической или цис-транс-измоерией. Цис-изомеры более полярны и имеют более высокие температуры кипения.

 

Номенклатура

Рациональная номенклатура рассматривает этиленовые углеводороды как производные простейшего члена ряда – этилена.

 

 

Рациональная

IUPAC

СН3-СН=СН2

метилэтилен

пропен

СН3-СН-СН=СН2

этилэтилен

1-бутен

СН3-СН=СН-СН3

Sim диметилэтилен

2-бутен

СН3-С=СН2

        СН3

Asim диметилэтилен

2-метил-1-пропен

 

Систематическая номенклатура. За основу беертся самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит двойная связь. Эта цепь нумеруется с того конца, к которому ближе расположена двойная связь; радикалы, не вошедшие в основную цепь, перечисляются вначале названия. Положение их указывается цифрами, затем идет название основы, которая строится аналогично названию предельного углеводорода с заменой суффикса "ан" на "ен". Положение двойной связи указывается меньшей цифрой перед названием основы.

 

Способы получения

1. Дегидрогенизация и крекинг предельных углеводородов (промышленные методы получения) см. свойства парафинов.

2. Отщепление галогеноводорода от моногалогенопроизводных предельных углеводородов.

    H  H

H-C-C-H clip_image194HCl + CH2=CH2

    H  Cl

        хлористый этил

Реакция идет при более мягких условиях, если действовать спиртовым раствором целочи

        H  H

CH3-C-C-CH3 + KOH clip_image196CH3-CH=CH-CH3

       Cl H            (спирт)  -H2O               clip_image141[5]-бутилен

            хлористый вторбутил

Реакция протекает согласно правила Зайцева: водород отщепляется от наменее гидрированного из двух соседних с галогеносодержащим атомов углерода, т.к. термодинамически более устойчивы олефины, у которых непредельные атомы углерода связаны с алкилами, а не с водородом.

    H                H

H-C-CH=CH-C-H         clip_image131[1]-clip_image198-сопряжение с участием 12clip_image131[2]-электронов

    H                H             С-Н связей

3. Дегидратация спиртов протекает в присутствии сильных минеральных кислот (Н2S04, H3PO4).

        OH

СH3-CH-CH2-CH3 clip_image200CH3-CH=CH-CH3 + H2O

     вторичный бутиловый спирт                   clip_image141[6]-бутилен

4. Отщепление 2-х атомов галогена от вицинальных дигалогенопроизводных углеводородов.

СH2-CH2 + Zn clip_image090[50] ZnBr2 + CH2=CH2

 Br   Br

5. Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

CHclip_image016[3]CH + H2 clip_image202CH2=CH2

 

Физические свойства олефинов

1. Температура кипения олефинов немного ниже (на 5-15оС) температуры кипения соответственных предельных углеводородов. Увеличивается с возрастанием молекулярного веса. Олефины с углеродной цепью С2 – С4 – газ; С5 – С16 – жидкости; С17 и более – твердые вещества.

а. Ткип нормальных изомеров выше, чем разветвленных;

б. Ткип цис-изомеров выше, чем транс-изомеров;

в. Ткип увеличивается при перемещении двойной связи ближе к центру.

2. Температура плавления также зависит от строения. Она выше у транс-изомеров и увеличивается при перемещении двой ной связи ближе к центру.

3. Плотность олефинов несколько выше, чем у парафинов (т.к. больше относительное содержание более тяжелого углерода).

d204C5H12 = 0,626               d204C5H10 = 0,641

4. Олефины растворяются в воде незначительно, но лучше, чем парафины. Растворимость увеличивается с увеличением полярности углеводорода. Олефины хорошо растворяются в растворах солей тяжелых металлов, например, в растворе CuCl (вследствие комплексообразования).

5. Оптические свойства. Олефины имеют более высокий показатель преломления, что говорит об их более высокой поляризуемости.

6. Олефины дают избирательное поглощение в инфракрасной области (1670 – 1560 см-1 и 100 – 830 см-1). В УФ-области олефины дают поглощение при 180-200 нм.

 

Химические свойства олефинов

Химические свойства олефинов обусловлены природой двойных связей.

1)     Двойная связь состоит из неравноценных связей: d-связи и p-связи. p-связь отличается от d-связи меньшей прочностью и большей поляризуемостью. Благодаря малой прочности p-связь легко разрывается. Этим обуславливается способность олефинов вступать в реакции присоединения.

2)     В зависимости от характера реагента и условий проведения реакции могут идти или по гомолитическому, или по гетеролитическому механизму.

3)     Благодаря легкой поляризуемости p-электронов и их способности захватывать положительные частицы. большинство реакций олефинов протекают по гетеролитическому электрофильному механизму.